分香卖履
曹操临终前，留下《遗令》说：“我的婢妾和歌舞艺人都很辛苦，让她们住在铜雀台（遗址在今河北临漳县西南二十公里邺城遗址内），好好安置他们，在台正堂上放六尺床，挂上灵帐，早晚上食物供祭，每月初一、十五两天，从早至午，要向帐中歌舞奏乐。你们要时时登上铜雀台，看望我西陵的墓地。余下的香可分给诸夫人，不用它祭祀。各房的人无事做，可以学着制作带子、鞋子卖。”[
望梅止渴
有次曹操带兵出征，途中找不到有水的地方，士兵们都很口渴。于是曹操叫手下传话给士兵们说：“前面就有一大片梅林，结了许多梅子，又甜又酸，可以解渴。”士兵们听后，嘴里都流口水。他们凭借着这个，得以到达前方有水源的地方。[] “望梅止渴”后成为着名典故，被比喻愿望无法实现，用空想安慰自己。[
横槊赋诗
赤壁之战前夕，曹操率大军饮马长江，与孙权、刘备联军决战。是夜明月皎洁，他在大江之上置酒设乐，欢宴诸将。酒酣，曹操操取槊立于船头，慷慨而歌。苏轼在《前赤壁赋》里称其“酾酒临江，横槊赋诗，固一世之雄也”。
绝妙好辞
曹操曾途经曹娥碑下，名士杨修随行。石碑的背面题写着“黄绢、幼妇、外孙、齑臼”八个字。曹操问杨修说：“你知道这是什么意思吗？”杨修回答说：“知道。”曹操说：“你先别说，等我想一想。”走出三十里远的时候，曹操才说：“我已经知道了。”命令杨修单独写出他所知道的。杨修写：“黄绢，有色的丝织品，写成字是‘绝’；幼妇，少女的意思，写成字是‘妙’；外孙，是女儿的孩子，写成字是‘好’；齑臼，受辛之器，盛纳五辛的器具。五辛的另外一种解释是葱、蒜、椒、姜、芥；注：这不是受尽艰辛的器具，而是盛纳五辛的器具。这说的是‘绝妙好辞’的意思。”曹操也写下了自己的想法，和杨修是一样的，于是赞叹道：“我的才能比不上你，走了三十里路才明白碑文的意思。”[
杖杀幸姬
有一个曹操宠爱的姬妾常常陪曹操在白天睡觉，躺在曹操的床上。一次，曹操在临睡前对她说：“一会记得把我叫醒。”后姬妾看到曹操睡得很香，就擅自做主没有把他叫醒。等到曹操自己醒来发现错过了时辰，就下令杖杀这个姬妾。[
悔杀华佗
曹操患有头风病，依赖于名医华佗的治疗。后来，华佗因为离家太久想念家乡，就回家借口妻子生病，屡次拒绝曹操的邀请，曹操非常生气，将华佗下狱处死。曹操虽然头风病没有得到根治，但是并不后悔杀了华佗。直到他最喜爱的儿子曹冲病重而死，曹操才后悔不已。[
终身憾事
曹操开始时娶丁夫人，又娶刘夫人，刘夫人生长子曹昂和清河长公主曹氏，早逝，曹昂由丁夫人抚养。建安二年（公元197年），曹昂在宛城之战中战死，丁夫人常常斥责曹操说：“你杀了我儿子，都不怀念他！”于是不加节制地哭泣，曹操很生气，把她打发回了娘家，想让她屈服。后来曹操到家里去见她，丁夫人正在织布，外人传达：“曹操来了。”丁夫人还是像之前那样织布。曹操到了，抚摸着她的背说：“跟我一起坐车回家吧！”丁夫人不回头也不作答。曹操准备离开，走到外面，又问：“真的不行吗？”还是没回应。曹操说：“这可就是真的是诀别了。”于是和她正式离婚，要丁家改嫁她，丁家不敢。后来，丁夫人去世，在卞氏（武宣卞皇后）请求下，被葬在许城南。曹操病重时，自认为时日无多，叹息说：“我一生做事，没有什么后悔的。假如死后还有魂灵的话，子修（曹昂字）如果问我他的母亲在哪，我将怎么回答啊！”[
儿子
据《三国志·魏志·文帝纪》《三国志·任城陈萧王传》《三国志·武文世王公传》记载，曹操的儿子有25位。] 曹操儿子次序不可考，下以生母地位高低为序。
关于后代，另外，唐玄宗时期画家曹霸[] 、明末清初评话艺术家曹永昌（柳敬亭）[] 、清代文学家曹雪芹[] 均为曹操后代，还有众多自称曹操之后者。2013年，复旦大学历史学和人类学联合课题组宣布，已经完全确定曹操家族的DNA，在当时已找到9支曹操后人（其中6支有家谱记载），分别来自安徽绩溪、安徽舒城、安徽亳州、江苏海门、广东徐闻、江苏盐城、山东乳山、辽宁东港、辽宁铁岭。[
主要作品
曹操对文学、书法、音乐等都有深湛的修养。据清姚振宗《三国艺文志》考证，曹操着述有《魏武帝集》30卷录1卷、《兵书接要》13卷、《孙子略解》《孟德新书》等十余种，然多已亡佚，今存者唯《孙子略解》。明代张溥辑散见诗、文等145篇为《魏武帝集》，收入《汉魏六朝百三家集》中。丁福保《汉魏六朝名家集》中也有《魏武帝集》，所收作品略多于张溥辑本。1959年，中华书局据丁福保本，稍加整理补充，增入《孙子略解》，又附入《三国志·魏志·武帝纪》《曹操年表》等，重新排印为《曹操集》。
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身世争议
曹操自称是汉初相国曹参后裔。但现代学者通过分子人类学的技术和方法证明曹操后裔的Y染色体单倍群是O2-F1462，而曹参后裔的Y染色体单倍群为O3-002611，因此曹操不太可能是曹参后裔。] 另有研究者从历史学的角度认为曹参家族在西汉开国后就举家搬到关中，后来徙至封地平阳，而最早说明曹操是曹参后裔的《曹腾碑》缺失家族迁徙的部分，因此曹操并非曹参直系后裔，属于攀附。[
袁绍谋士陈琳所作《为袁绍檄豫州文》中称曹操之父曹嵩为“乞匄携养”，即曹腾从路边捡来收养的孩子。现代学者通过分析元宝坑一号墓墓主（可能是曹操的叔祖曹鼎）的牙齿，发现其与曹操后裔的Y染色体单倍群类型吻合，从而认定这是个谣言，曹嵩是曹腾从本宗过继的儿子。[]